Pergola sorge sul rilievo che sovrasta la confluenza del Fiume Cesano e del Cinisco.
Oggi offre la sua storia, ma anche il suo paesaggio segnato da corsi d'acqua e colline, contornato da montagne e da un ambiente naturale ancora integro all'amante delle vacanze estive alternative, all'estimatore dei prodotti genuini dell'agricoltura e del prodotto artigianale tipico.
Nata con il favore di Gubbio, per un accordo firmato il 15 Marzo 1234 dagli abitanti dei castelli limitrofi, i quali decidevano di popolare una valle nella quale sorgeva una Chiesa di Santa Maria (con pergolato antistante).
Pergola crebbe tra il XIV e XVII secolo conoscendo prima la signoria dei Malatesta di Rimini poi, più a lungo quella dei Montefeltro duchi di Urbino quindi il passaggio del valentino e il governo della Chiesa.
La posizione favorevole al commercio incentivò il fiorire di agricoltura e artigianato (tessitura, concia di pelli, tintura) tanto che nel XVIII secolo raggiunse tale splendore da battere moneta e ottenere nel 1752 il titolo di città e nel 1819 quello di Diocesi. L'8 Settembre 1860, per prima si ribellò nelle Marche al governo pontificio riportandone l'onore di una medaglia d'oro per meriti risorgimentali.
Oggi il centro sotrico conserva, in parte l'aspetto medioevale con le sue vie strette, spesso tortuose, le porte ogivali, le costruzioni in pietra patinata dal tempo, anche se poi l'immagine urbana odierna si deve per lo più all'edilizia del XVI e XVIII secolo (Municipio, Palazzi patrizi, ecc.).
Monumenti da visitare:  ruderi di una torre del XI secolo e resti della Rocca di Francesco Di Giorgio Martini; Chiesa di S.Giacomo (XII sec.); Duomo (1258 con rifacimento nel secolo scorso), notevole il Crocifisso trecentesco nella Cappella del Sacramento; Collegiata di Sant'Andrea, di origine romanica, con tele di Palma il Giovane; ex Chiesa di S.Maria di Piazza (con tele del Ridolfi e di Simone Cantarini); Chiesa di San Francesco (portale del XIV sec.) con numerose tele pregievoli; Chiesa delle Tinte (fine '400) con cupola ottagonale e tiburio; ex Chiesa di San Rocco con splendido soffitto in legno dorato e cassettoni; Chiesa di San Biagio e Palazzo Comunale di epoca barocca con terracotta dei Della Robbia; Chiesetta del Palazzolo con affresco attribuito a Lorenzo Di Alessandro (1462-1503).