Descrizione
Esisteva qui una torre prima della fondazione di Pergola che fu dal duca Federico da Montefeltro ampliata dopo il 1459 incaricando l’architetto senese Francesco di Giorgio Martini che realizzò una fortificazione imponente e inespugnabile. Agli inizi del XVI secolo il duca Guidobaldo da Montefeltro ordinò di demolire la Rocca di Pergola. Nel 1565 si iniziarono i lavori per edificare un convento dedicato a santa Vittoria ma per mancanza di fondi il progetto rimase incompiuto.
Oggi, circondati da una fitta vegetazione spontanea, possiamo vedere Palazzo Fulvi Cittadini di aspetto ottocentesco, due torrioni diroccati, la cerchia di mura perimetrali, la camera del delitto Varano con affreschi del XVII secolo, parte dei sotterranei con volta a botte e la cappella gentilizia con tele di Curzio Savonanzi dipinte nel 1705. Da qui si gode un a vista panoramica che spazia sull’intero centro storico.
Dal colle della Rocca, guardando verso nord ovest, giù in basso, al termine di via Raffaello tra viale Catria e via Monte Nerone, si scorge la Chiesa di Santa Maria dell'Olmo costruita sulla fine del XVII secolo a seguito dell'inspiegabile ritrovamento di un'immagine della Vergine Maria tra i rami di un albero di olmo. L'interno, decorato con stucchi e statue di gesso, custodisce sull'altare maggiore l'immagine mariana miracolosa e nei due altari laterali tele di gusto popolare. La costruzione esternamente è caratterizzata dal tipico campanile a vela e, nella parte absidale, dall'alternanza di tetti con copertura in coppi che fanno immediatamente riconoscere il piccolo santuario mariano.