Ex Chiesa di Santa Maria di Piazza
Esisteva già più di due secoli prima della fondazione di Pergola, tanto che si tramanda il 1010 come anno di costruzione ad opera dei monaci della Badia di Sitria forse proprio su volontà del grande san Romualdo, anche se poi fu completamente trasformata nel 1831 assumendo l'aspetto attuale. Della costruzione romanico-gotica originaria rimangono poche tracce sulla facciata e sulla parete absidale esterna. Appoggiava sul muro della chiesa un pergolato di viti dal quale deriva il nome Pergola.
L’interno a navata unica, conservava nel primo altare di sinistra la tela raffigurante San Carlo Borromeo, opera notevole di Claudio Ridolfi (1570-1644) (in deposito presso il Museo dei Bronzi Dorati), al suo posto oggi si trova la tela Cristo alla Colonna attribuibile per alcuni aspetti alla bottega di Claudio Ridolfi e proveniente dal Duomo.
Il secondo altare di sinistra accoglie la tela della Madonna del Rosario di Scuola Emiliana del XVII secolo.
Il primo altare di destra custodisce il Transito di San Giuseppe opera seicentesca copia di quella presente nella chiesa di san Paterniano a Fano dipinta da Giuseppe Cesari detto il Cavalier d'Arpino.
Nel secondo altare di destra abbiamo la Circoncisione, opera di un anonimo artista del Seicento che si rifà alla pittura nordica.
L'altare maggiore in legno dorato, collocato da qualche tempo prima dell'area presbiterale al centro della navata, custodisce una scenografica Annunciazione seicentesca di anonimo artista.
Sono qui esposte dal 2014 una serie di ex voto per grazia ricevuta provenienti dalla chiesa di santa Maria dell'Olmo dipinte tra Seicento e Novecento.
Dopo il terremoto del 1997 che colpì Marche e Umbria, durante i lavori di consolidamento della chiesa, viene alla luce un affresco di considerevoli dimensioni della prima metà del XV secolo nella parete absidale del presbiterio. La pittura inizialmente fu riferita a Giovanni Antonio da Pesaro della Bottega dei Bellinzoni di Parma. Il restauratore Andrea Fedeli nel 2007 propende per una diversa attribuzione. La parte sinistra del dipinto sarebbe di Scuola Giottesca, risalente alla fine del Trecento; la sezione destra, posteriore di alcuni decenni, di Scuola Veneta, pur mantenendo tutti gli stilemi della cultura trecentesca.
Oggi l'attribuzione più accreditata rimane comunque quella riferita a Giovanni Antonio da Pesaro per le grandi affinità con le sue opere conosciute e rappresenta l'impresa più rilevante della Bottega dei Bellinzoni. Nel progetto iniziale erano raffigurati l’Albero di Jesse e la Crocifissione. Sulla sinistra, in basso, sono ancora visibili la Vergine dolente con le pie donne e l’apostolo Giovanni, al centro, non più presente, il Cristo crocifisso fra i due ladroni di cui rimangono minime parti, sulla destra sono ancora ben delineati san Giovanni Battista e sant’Atanasio Vescovo. L'affresco è coronato da una decorazione di medaglioni, attorniati da fronde arboree, contenenti busti femminili e maschili, probabili Sibille e Profeti, recanti cartigli con iscrizioni a caratteri gotici.
Purtroppo l'intera parte centrale fu deturpata dalla nicchia scavata nel muro per collocare il maestoso altare in legno del XVII secolo, eccezione fatta per un frammento erratico raffigurante il volto del Cristo, ritrovato alcuni anni fa nella canonica del Duomo e oggi ricollocato nella sua posizione originale. Il restauro è stato portato a termine da Maurizio Ciaroni di Urbino sotto la direzione di Maria Rosaria Valazzi della Soprintendenza Beni Storici, Artistici ed Etnoantropologici delle Marche. La presentazione degli affreschi è avvenuta durante la riapertura della chiesa il 24 aprile 2010 in occasione della Settimana della Cultura.